Ogni anno la vincitrice del Premio detta una frase che viene scritta su un cippo destinato a rimanere per sempre nei vigneti di Brunello del Casato Prime Donne; "Guardatevi intorno " scrive Carla Fracci " siete nel centro morale del mondo".  
Le colonne del maestro Orlando Orlandin segnano l ’inizio del percorso fra le vigne di Brunello. Accanto c'è la poesia che Frances Mayes ha scritto sul legame fra passato e presente che qui trovano una congiunzione. Il percorso prosegue con le tre enormi banderuole in ferro raffiguranti i “Gangheretti”, coloratissimi folletti disegnati da Alessandro Grazi pittore e grafico senese a cui si deve il Palio di Siena del luglio 2007.
Nel punto più alto del Casato Prime Donne c'è la dedica di Santa Francesca Cabrini alle donne " Vi benedica il Cuore SS di Gesù ... il manto della Immacolata nostra Madre si tenda su tutte voi ". Qui Rossana Mulinari ha messo una croce, chiamata “ànimo”, sorretta da sei blocchi di travertino che formano la sagoma di una conchiglia con chiaro riferimento al cammino di Santiago De Compostela da lei percorso a piedi da sola.
Alla fine del trekking, sul muro della cantina Casato Prime Donne , ci sono le foto “foemina” di Bruno Bruchi e Giovanni Senatore, quattro ritratti di donna contemporanei eppure molto diversi. Il giovane architetto montalcinese Marco Pignattai ha realizzato “Ardita" una vacca Chianina a grandezza naturale in travertino che trascina un aratro come le vere vacche hanno fatto per secoli. 
Con questo trekking i vigneti di Brunello diventano un luogo di meditazione e una galleria d'arte contemporanea all'aria aperta. Qui più che in ogni altro posto passeggiare arricchisce lo spirito e tonifica il corpo.